No sopé das montanhas Kaatskil, há uma antiga vila fundada por imigrantes holandeses nos primeiros tempos da colonização. Nos tempos antigos, quando essa região ainda era uma província britânica, vivia um sujeito bem-humorado chamado Rip Van Winkle. Todos os vizinhos o amavam, mas sua esposa estava tão mal-humorada que ele tentou sair de casa com mais frequência para não ouvir seus abusos. Um dia, Rip foi caçar nas montanhas. Quando ele estava prestes a voltar para casa, um velho chamou-o. Surpreso que um homem estivesse em um lugar tão deserto, Rip se apressou em ajudar. O velho estava vestido com roupas holandesas antigas e carregava um cano nos ombros - aparentemente com vodka. Rip o ajudou a subir a ladeira. O velho ficou calado o tempo todo. Depois de passarem pelo desfiladeiro, entraram em um buraco, semelhante a um pequeno anfiteatro. No meio, em uma superfície lisa, uma companhia estranha jogava skittles. Todos os jogadores estavam vestidos como o velho e lembraram a Rip a foto de um artista flamengo pendurado na sala de estar de um pastor da vila. Embora eles se divertissem, seus rostos mantinham uma expressão severa. Todo mundo ficou em silêncio, e apenas o som de passos quebrou o silêncio. O velho começou a derramar vodka em copos grandes e sinalizou para Rip que eles deveriam ser levados aos jogadores. Aqueles beberam e voltaram ao jogo. Rip também não resistiu e bebeu várias xícaras de vodka. Sua cabeça ficou nublada e ele adormeceu profundamente.

Rip acordou na mesma colina de onde notara o velho pela noite. Já era de manhã. Ele começou a procurar uma arma, mas, em vez de uma nova espingarda, encontrou uma arma caseira gasto e enferrujada nas proximidades. Rip pensou que os jogadores antigos haviam feito uma piada cruel com ele e, depois de beber vodka, substituiu a arma, clicou no cachorro, mas ele desapareceu. Então, Rip decidiu visitar o local de diversão de ontem e exigir uma arma e um cachorro dos jogadores. Levantando-se, sentiu dores nas articulações e percebeu que não tinha a mobilidade anterior. Quando ele alcançou o caminho ao longo do qual o velho escalou as montanhas no dia anterior, um córrego da montanha fluiu em seu lugar, e quando ele mal alcançou o local onde estava a passagem para o anfiteatro, penhascos íngremes estavam em seu caminho. Rip decidiu voltar para casa. Ao se aproximar da vila, ele conheceu várias pessoas completamente desconhecidas em roupas estranhas. A vila também mudou - cresceu e ficou mais cheia. Não havia um único rosto familiar ao redor, e todo mundo estava olhando para Rip surpreso. Passando a mão sobre o queixo, Rip descobriu que tinha crescido uma longa barba cinza. Quando ele se aproximou de sua casa, viu que estava quase desmoronando. A casa estava vazia. Rip foi até a abobrinha, onde “filósofos” e mocassins da vila costumavam se encontrar, mas havia um grande hotel no lugar da abobrinha. Rip olhou para a placa e viu que o rei George III representado nela também havia mudado além do reconhecimento: seu uniforme vermelho ficou azul, em vez de um cetro havia uma espada na mão, um chapéu triangular na cabeça e o "General Washington" estava escrito abaixo. Em frente ao hotel pessoas lotadas. Todos ouviram um assunto magro que discursava sobre direitos civis, eleições, membros do Congresso, heróis de 1776 e outras coisas completamente desconhecidas de Rip. Rip foi perguntado se ele era federalista ou democrata. Ele não entendeu nada. Um homem de chapéu inclinado perguntou estritamente por que Rip certo apareceu nas urnas com armas. Rip começou a explicar que ele era um residente local e um sujeito leal de seu rei, mas em resposta houve gritos: “Espião! Tori! Espere! Rip começou a provar humildemente que não tinha intenção de fazer nada de errado e simplesmente queria ver um dos vizinhos que geralmente se reuniam na taverna. Ele foi convidado a dar o nome deles. Quase todo mundo que ele nomeou morreu há muito tempo. "Alguém aqui conhece Rip Van Winkle?" Ele gritou. Ele foi mostrado um homem parado perto de uma árvore. Ele era como duas gotas de água como Rip, o que ele era, indo para as montanhas. Rip estava completamente perdido: quem é ele então? E então uma jovem mulher veio até ele com uma criança nos braços. Sua aparência parecia familiar para Rip. Ele perguntou o nome dela e quem era o pai dela. Ela disse que seu pai se chamava Rip Van Winkle e, durante vinte anos, ele saiu de casa com uma arma no ombro e desapareceu. Rip perguntou apreensivamente onde estava sua mãe. Aconteceu que ela havia morrido recentemente. Rip sentiu um alívio no coração: estava com muito medo de que sua esposa lhe desse uma surra. Ele abraçou uma jovem. "Eu sou seu pai!" Ele exclamou. Todo mundo olhou para ele surpreso. Finalmente, foi encontrada uma velha que o reconheceu, e os aldeões acreditavam que na frente deles estava realmente Rip Van Winkle, e seu homônimo em pé embaixo da árvore era seu filho. A filha instalou o pai velho em casa. Rip contou a cada novo hoteleiro sua história, e logo todo o distrito já sabia disso de cor. Algumas pessoas não acreditavam em Rip, mas os antigos colonos holandeses, ainda ouvindo o trovão das montanhas Kaatskil, têm certeza de que é Henrik Hudson e sua equipe jogando skittles. E todos os maridos locais que são oprimidos por suas esposas sonham em beber o esquecimento da Rip Van Winkle Cup.