Na margem oriental do rio Hudson, nas profundezas de uma das baías, há uma vila, não muito longe dela, há uma cavidade que, por seu silêncio e serenidade, bem como pela natureza fleumática de seus habitantes, era chamada Sonolenta. Este lugar parece estar sob algum tipo de feitiço que fascinou as mentes dos moradores locais que vivem em um mundo de sonhos acordados. Todo o distrito está repleto de lendas, "lugares impuros", superstições. O espírito principal que visita este canto encantado é o Cavaleiro Sem Cabeça. Dizem que esta é a sombra do cavaleiro hessiano, que na batalha foi arrancado de sua cabeça com uma bala de canhão; seu corpo está enterrado dentro da cerca da igreja e seu espírito ronda à noite em busca de uma cabeça decepada.
Trinta anos atrás, o pobre professor rural Ikabod Crane morava nesses lugares - um jovem esbelto e desajeitado, um professor consciente, observando piedosamente a regra "que poupa a vara, estraga a criança" e confiante de que o culpado "lembrará e agradecerá até o fim de seus dias" . Ele era uma mistura de astúcia e inocência, adorava mostrar sua educação, especialmente na frente de garotas bonitas, era o regente do coral da igreja e também tinha um apetite invejável. Seu livro favorito era The History of Witchcraft in New England de Cotton Mather, e ele sabia de cor. Ikabod Crane se apaixonou por Katrina van Tassel, a única filha de um fazendeiro rico, uma beleza cujos favores eram procurados por todos os jovens locais. O rival mais sério de Ikaboda era Brom Bonet, um garoto do campo travesso, forte e corajoso.
Certa vez, Ikaboda foi convidado para Van Tassel para passar férias. Para parecer digno, Ikabod limpou seu velho par preto, penteou cuidadosamente os cabelos na frente de um espelho quebrado e pegou emprestado do senhorio o cavalo, uma velha cama teimosa. A alma do feriado era Brom Bonet, que veio cavalgar no Diabo - um cavalo corvo quente. Ikabod, regozijando-se com as delícias, sonhava que um dia ele se casaria com Katrina e assumiria a fazenda de Van Tassel. Após as danças, todos começaram a falar sobre espíritos e fantasmas, e Brom Bonet contou uma história sobre como uma noite ele conheceu o Cavaleiro Sem Cabeça e sugeriu que ele se medisse na corrida, prometendo, em caso de derrota, trazer uma tigela “sem cabeça” de excelente soco. Bonnet quase venceu, mas na ponte da igreja o Hessian saltou para a frente, desmoronou em um flash de fogo e desapareceu. Depois do feriado, Ikabod fez uma pausa, querendo conversar com sua amada em particular, mas a conversa deles durou pouco, e Ikabod se retirou em completo desânimo.
Ao voltar para casa à noite, ele notou um cavaleiro de boa constituição em um poderoso cavalo preto. Ikabod galopou para a frente com medo, mas o cavaleiro não ficou para trás. Em algum momento, a figura do cavaleiro estava claramente delineada contra o céu noturno, e Ikabod viu que a cabeça do cavaleiro não estava no lugar certo, mas presa à proa da sela. O cavalo Ikaboda correu como um turbilhão, mas no meio da ravina a circunferência enfraqueceu e a sela caiu no chão. Ikabod refletiu o quão zangado o proprietário que lhe emprestava uma sela festiva, mas agora ele não estava preparado: estava com pressa na ponte da igreja, lembrando que o fantasma competindo com Brom Bons desapareceu ali. De repente, Ikabod viu o cavaleiro subir em estribos e jogar a cabeça para ele. A cabeça bateu com um golpe no crânio de Ikabod, e ele caiu inconsciente no chão.
Na manhã seguinte, o cavalo velho, sem sela e sem cavaleiro, voltou ao proprietário. Durante a busca, uma sela quebrada foi encontrada e atrás da ponte, perto do riacho - o chapéu de Ikaboda e uma abóbora esmagados em pedacinhos. Os moradores decidiram que Ikaboda foi decolado pelo Cavaleiro Sem Cabeça, mas um velho fazendeiro, que viajou para Nova York vários anos após o incidente, disse que Ikabod Crane estava vivo e bem. Depois de se mudar para o outro lado do país, tornou-se político, deputado, escreveu nos jornais e, no final, tornou-se um juiz da paz. Quanto a Brom Bons, ele se casou com Katrina van Tassel, e percebeu-se que toda vez que a história de Ikabod era contada com ele, uma expressão astuta aparecia em seu rosto e, quando ele mencionou a abóbora, começou a rir alto.